. 1928 : Le premier avril, à 10h50 le soir, avec ciel nuageux et brumeux, le vapeur Orita fait escale dans le port de La Havane, en route vers la Floride. Hemingway y voyageait accompagné de sa seconde épouse Pauline Pffeifer, qui était ensceinte. Le bateau avait levé l’encre à La Rochelle, France.
. 1930 : Il commença à naviguer régulièrement vers le groupe d’îlots de Romano, au nord de la province de Camagüey. Ces voyages incluaient les littorales où se trouven les plus importants st plus étendus îlots du pays.
. 1934: Le lancement de son bateau mythique le Pilar fût réalisé grâce à une navigation de quatre mois dans le groupe d’îlots de Romano, embarcadère de El Guincho, Nuevitas, d’où il voyagea en train jusqu’à Camagüey et visita la fabrique de sucre Santa Amalia accompagné de James Mason et de Carlos Gutierrez.
. 1937-38 : En transit vers l’Espagne ou, depuis les États-Unis vers d’autres pays européens, il fait à quatre occasions, escale à La Havane et se loge à l’hôtel Ambos Mundos, et fait aussi un voyage à Camagüey à La Gloris City, pour être précis, une communauté fondée par des Américains dans cette région de l’île.
. 1939 : À son retour d’Espagne il s’installe de nouveau à à l’hôtel Ambos Mundos où il commence à écrire « Pour qui sonne le glas ».
. 1940: Il décide de s’installer définitivement à Cuba, dans la ferme La Vigia. On ne connaît pas d’autre maison, à part cet endroit, où l’écrivain aurait jeté l’encre. Jusqu’à ce moment, il avait écrit dans des lieux occasionnels, depuis des cantines jusqu’à des chambres d’hôtels. Ici il eu sa bibliothèque, ses animaux préférés, ses objets personnels les plus variés.
. 1942-43 : Ils se décida à poursuivre des sous-marins allemands dans le groupe d’îlots de Romano, où pendant ces années avaient eu lieu des opérations de guerre et des activités de groupe fascistes.
. 1945 : Il commence à écrire à Cuba son long roman sur la seconde guerre mondiale, un livre qu’il ne publierait jamais de son vivant, The sea book, offert par lui en 1947.
. 1949 : À son retour à Cuba, après plusieurs mois en Italie, il extrait de son roman sur la seconde guerre mondiale trois de ses livres les plus connus : « Au-delà du fleuve et sous les arbres », « Le vieil homme et la mer » et « Paris est une fête ».
. 1954: Il reçoit le Prix Nobel et le dédie au peuple cubain. Il dépose la médaille dans le sanctuaire érigé en honneur à la Vierge de la Charité du Cuivre, qui se trouve dans un petit village aux alentours de Santiago de Cuba.
. 1960 : Lorsqu’il fut abordé aux États Unis par des journalistes qui lui commentèrent les calomnies contre Cuba, Hemingway coupa la conversation : « Vous avez terminé messieurs ? Je pense que tout va très bien là bas. Les gens d’honneur nous croyons à la Révolution Cubaine ».
. 1961: Connaissant les profondes transformations politiques qui se produisaient à Cuba et l’hostilité du gouvernement des États-Unis, Ernest Hemingway décide, peu avant de se suicider de léguer au peuple cubain sa maison, sa bibliothèque, et les objets qu’il gardait là bas. Aussi dans son testament il laissa le yacht Pilar à Gregorio Fuentes avec la volonté expresse que l’embarcation de leurs meilleurs aventures continu à naviguer dans les eaux de l’Île.